Untersuchungen zum Mechanismus der thermischen Heptalenbildung aus Azulenen und Acetylendicarbonsäureestern:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
UNTERSUCHUNG
DER
HEPTALENBILDUNG
AUS
AZULENEN
UND
ADM
BEI
200
13
2.1.
THEORETISCHE
BETRACHTUNG
DER
UMLAGERUNG
.
17
2.1.1.
UEBERLEGUNGEN
ZU
[
13
C2]-MARKIERUNGSEXPERIMENTEN
.
23
2.1.2.
SYNTHESE
VON
NATRIUM-[1,3
13
C2]CYCLOPENTADIENID
(50)
.
23
2.1.3.
HERSTELLUNG
DES
ISOTOPISOMEREN
(2:2:1
)-GEMISCHES
VON
4,6,8
TRIMETHYL-[1,3A
13
C2]-,
[2,3
13
C2]
UND
[1
,3
13
C2]AZULEN
(52)
.
33
2.1.4.
HERSTELLUNG
DES
ISOTOPISOMEREN
(1
:1:1:1:1
)-GEMISCHES
VON
1,4,6,8
TETRAMETHYL-[1,3
13
C2]-,
[1
,3A-I
3
C
2
]-,
[2,3A
13
C
2
]-,
[2,8A
13
C
2
]
UND
[3,8A
13
C2]AZULEN
(4)
.
38
2.1.5.
THERMISCHE
UMSETZUNG
DES
[
13
C2]-ISOTOPISOMEREN
GEMISCHES
VON
1,4,6,8-TETRAMETHYLAZULEN
(4)
MIT
ADM
.
43
3.
UMSETZUNG
DER
AZULENE
MIT
ADM
UNTER
DRUCK
.
47
3.1.
ALLGEMEINES
.
47
3.2.
AUFBAU
EINER
HOCHDRUCKAPPARATUR
FUER
DEN
DRUCKBEREICH
BIS
7
KBAR
.
56
3.3.
REAKTION
DER
AZULENE
MIT
ADM
UNTER
HOHEM
DRUCK
.
59
3.3.1.
SPEKTRALE
DATEN
DER
TRICYCLO[6.2.2.0
1
'
7
]DODECA-2,4,6,9,1
1
-PENTAEN
9,1
0-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
75
3.3.2.
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE
ZWEIER TRICYCLO[6.2.2.0
1
7
]DODECA
2,4,6,9,11-PENTAEN-9,10-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(120)
UND
(122)
.
82
3.3.3.
DISKUSSION
DER
TRICYCLENBILDUNG
.
85
4.
THERMOLYSE
DER
TRICYCLO[6.2.2.0
1
YY
7
]DODECA-2,4,6,9,1
1
-PENTAEN-9,1
0
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
92
4.1.
THERMOLYSE
DER
TRICYCLEN
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
.
92
4.2.
KINETIK
DER
THERMOLYSE
DER
TRICYCLEN
.
114
4.3.
NACHBETRACHTUNGEN
ZUR
THERMOLYSE
DER
TRICYCLEN
.
125
5.
NEUE
METHODE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
1,2-DIMETHYL
UND
1,2,3
TRIMETHYLAZULENEN
.
131
5.1.
EINLEITUNG
.
131
5.2.
DISKUSSION
.
133
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
139
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
139
2.
UNTERSUCHUNG
DER
HEPTALENBILDUNG
BEI
200
AUS
AZULEN
UND
ADM
.
142
2.1.
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
PENTADIENYLANIONEN
.
142
2.2.
HERSTELLUNG
DES
ISOTOPISOMEREN
(2:2:1
)-GEMISCHES
VON
4,6,8
TRIMETHYT-[1,3A
13
C2]-,
[2,3A
13
C2]
UND
[1
,3
13
C2]AZULEN
(52)
.
143
3.
UMSETZUNG
VON
AZULENEN
MIT
ADM
UNTER
DRUCK
.
156
3.1.
BESCHREIBUNG
DER
NOVA-SWISS-APPARATUR
MIT
HANDPUMPE
FUER
DRUECKE
BIS
7
KBAR
.
156
3.2.
HERSTELLUNG
DER
TRICYCLO[6.2.2.0
1
'7]DODECA-2,4,6,9,11-PENTAEN-9,10
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
158
4.
THERMOLYSE
DER
TRICYCLO[6.2.2.0
1
YY
7
]DODECA-2,4,6,9,11-PENTAEN-9,10
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
175
4.1.
ALLGEMEINES
.
175
4.1.1.
VERGLEICHENDE
THERMOLYSE
IN
ACETONITRIL
.
176
4.1.2.
VERGLEICHENDE
THERMOLYSE
IN
1
-BUTANOL
.
179
4.1.3.
THERMOLYSE
VON
3-LSOPROPYL-6,1
1
-DIMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
'
7
]DODECA
2,4,9,11-PENTAEN-9,10-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(122)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
.
183
4.1.4.
THERMOLYSE
VON
2,4,6,11
-TETRAMETYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
7
]DODECA
2,4,6,9,11
-PENTAEN-9,1
O-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(37)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
.
183
4.1.5.
EICHKURVE
FUER
GUAJAZULEN
(121)
UND
7-LSOPROPYL-5,10
DIMETHYLHEPTALEN-1
,2-1
,2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(124)
.
184
4.1.6.
EICHKURVE
FUER
1,4,6,8-TETRAMETHYLAZULEN
(4)
UND
5,6,8,10
TETRAMETHYL-HEPTALEN-1,2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(5A)
.
185
5.
KINETISCHE
MESSUNGEN
ZUR
THERMOLYSE
DER
TRICYCLO[6.2.2.0
1
-
7]DODECA-2,4,6,9,11-PENTAEN-9,10-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
.
187
5.1.
ALLGEMEINES
.
187
5.2.
11
-METHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
7
]DODECA-2,4,6,9,1
1
-PENTAEN-9,1
0
DICARBON-SAEUREDIMETHYLESTER
(29)
.
188
5.3.
4,1
1-DIMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
'
7
]DODECA-2,4,6,9,11-PENTAEN-9,1
0
DICARBON-SAEUREDIMETHYLESTER
(112)
.
188
5.4.
4,6,1
1-TRIMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
-
7
]DODECA-2,4,6,9,11-PENTAEN-9,1
0
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(115)
.
189
5.5.
3,5,1
1-TRIMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
'
7
]DODECA-2,4,6,9,1
1
-PENTAEN-9,1
0
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(117)
.
190
5.6.
2,4,6,11
-TETRAMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
'
7]DODECA-2,4,6,9,1
1
-PENTAEN
9,1
O-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(37)
.
191
5.7.
2,4,6,11,12-PENTAMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
7
]DODECA-2,4,6,9,1
1
PENTAEN-9,10-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER(120)
.
191
5.8.
4-TERT-BUTYL-2,6,1
1,1
2-TETRAMETHYLTRICYCLO[6.2.2.0
1
7
]DODECA
2,4,6,9,11
-PENTAEN-9,1
O-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(126)
.
192
5.9.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
THERMOLYSE
VON
3-LSOPROPYL-6,12
DIMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
'
7
]DODECA-2,4,9,11-PENTAEN-9,10
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(122)
.
193
5.9.1.
THERMOLYSE
IN
DECAN
IM
TEMPERATURBEREICH
VON
59
-
80
.
193
5.9.2.
THERMOLYSE
IN
DIOXAN
BEI
74.8
.
196
5.9.3.
THERMOLYSE
IN
ACETONITRIL
IM
TEMPERATURBEREICH
VON
59
-
80
.
196
5.10.
THERMOLYSE
VON
3-LSOPROPYL-6,12-DIMETHYL-TRICYCLO[6.2.2.0
1
7]DODECA
2,4,9,1
1-PENTAEN-9,10-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(122)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
BEI
74.8
.
199
6.
REDUKTION
VON
AZULENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTERN
ZU
1,2-DIMETHY
LAZULENEN
.
202
6.1.
1
,2,4,6,8-PENTAMETHYLAZULEN
(119)
.
202
6.2.
6-TERT-BUTYL-1,2,4,8-TETRAMETHYLAZULEN
(125)
.
204
6.3.
1
,2,6-TRIMETHYLAZULEN
(204)
.
206
6.4.
1,2,4,6-TETRAMETHYLAZULEN
(206)
.
207
6.5.
1
,2,6,8-TETRAMETHYLAZULEN
(209)
.
209
6.6.
1
,2,3,4,6-PENTAMETHYLAZULEN
(211)
.
210
6.7.
2,4,6,
8-TETRAMETHYLAZULEN
(137)
.
212
6.8.
KONTROLLEXPERIMENTE
.
213
C.
LITERATURVERZEICHNIS
.
217
D.
ZUSAMMENFASSUNG
.
223
E
DANK
.
226
F.
LEBENSLAUF
.
227 |
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