Zur Synthese optisch aktiver Rhenium-Gold-Metallatetrahedrane:
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1997
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| adam_text | Titel: Zur Synthese optisch aktiver Rhenium-Gold-Metallatetrahedrane
Autor: Egold, Hans
Jahr: 1997
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung und Zielsetzung 1
2. Beschreibung und Diskussion der Versuchsergebnisse 5
2.1 Anionische, chirale Dirheniumacylkomplexe durch Umsetzung von
äquimolaren Stoffmengen Re2O-H)O-PCy2)(CO)8 und Alkyllithium.... 5
2.1.1 Festkörperstrukturen der Salze Li[Re2(u-H)(u-PCy2)(CO)7(C(Ph)O)]-
2 THF-H2O, PPh4[Re2(u-H)(u-PCy2)(CO)7(C(Ph)O)] und Li[Re2(u-H)
(u-PCy2)(CO)7(C(Ph)O)]-3 THF 11
2.1.2 Darstellung diastereomerer Salzpaare vom Typ M *[Re2HacPh]
(M1* = einwertiges, enantiomerenreines Kation) 16
2.2 Synthesewege für Rhenium-Gold mit Re2Aun-Core (n =1, 2, 3) über
das Reaktionssystem Li[Re2HacPh] / XAuPPh3 (X = Cl, Br, I,
CsC-Ph, Me, Ph, Ti -Cp) / Lösemittel 18
2.2.1 Chirale Clusteranionen mit Re2Au-Core 18
2.2.2 Chirale Tetrahedranclusterkomplexe mit Re2Au2-Core vom Typ
Re2(AuPPh3)2(u-PCy2)(CO)7X (X = Cl. Br, I, feC-Ph) 24
2.2.3 Clusterkomplexe mit trigonal-bipyramidalem Re2Au3-Core 30
2.3 Zur Darstellung optisch aktiver Clusterkomplexe mit Li[Re2HacPh].... 33
2.3.1 Additions- / Eliminierungsreaktion von Li[Re2HacPh] mit Phospho-
nium-, Arsonium- und Iminiumsalzen 35
2.3.1.1 PPh4Cl 35
2.3.1.2 (-HPPh3Men]Br 47
2.3.1.3 (-)-[PPh2MenBn]Br 53
2.3.1.4 AsPh4ClH20 55
2.3.1.5 Bistriphenylphosphaniminiumchlorid (NPPC1) 56
2.3.1.6 Isomerenverhältnisse und Reaktionsmechanismus 58
2.3.2 Additions- / Eliminierungsreaktion von Li[Re2HacPh] mit Pyridi-
niumsalzen 60
2.3.3 Reaktivität der Clusterkomplexe vom Betaintyp 67
2.3.3.1 Re2Au2Cl aus Clusterkomplexen vom Betaintyp und ClAuPPh3... 67
2.3.3.2 Reaktion mit deprotonierenden Stickstoffbasen und ClAuPPh3 71
2.3.4 Optisch aktive, carboxylatsubstituierte Metallatetrahedrane 80
3. Experimenteller Teil 96
3.1 Darstellung der Salze vom Typ MI[Re2HacR]
(M1 = Kation, R = org. Rest) 99
3.1.1 Li[Re2(u-H)(u-PCy2)(CO)7C(R)O] (R = Ph, Me, n-Bu) und
Li[Re2(u-H)(u-PCy2)(CO)7C(R)O] ; 99
3.1.2 PPh4[Re2HacR](R = Ph,Me) 100
3.1.3 Diastereomere Salzpaare vom Typ M!*[Re2HacPh]
(M1* = (-)-PPh3Men, (-)-PPh2MenBn, (-)-PPh2MenMe, S(-)-
PPh3CH2CH(CH3)CH2OH, S(-)-PhC(H)MeNMe3, NBCN) 101
3.1.4 Nachweis der Enantiomere von PPh4[Re2HacPh] mit dem Shift-
reagenz Eu(hfac)3 103
3.2 Additions- / Eliminierungsreaktionen am Monoanion Li[Re2HacPh)
mit XAuPPhj (X = Cl, Br, I, C-Ph, Ph, Me, ^ -Cp) 103
3.2.1 Gewinnung von NPP[Re2AuX] (X = Cl, Br, I) 103
3.2.2 PPh4[Re2AuC=C-Ph] 104
3.2.3 Reaktionsverhalten zwischen PPh4[Re2HacPh] und goldorganischen
Verbindungen XAuPPh3(X = Me,Ph,r|1-Cp) 105
3.3 Zur Reaktivität von Li[Re2AuCl] 106
3.3.1 Ligandensubstitutionsreaktionen mit PPh3 und CO 106
3.3.2 Umsetzung mit den starken Nucleophilen MeLi und CpNa 107
3.3.3 Umsetzung mit dem mittelstarken Nucleophil PhLi und nachfolgende
Transmetallierung mit ClAuPPh3 108
3.3.4 Funktionelle Tetraedercluster Re2Au2X (X = Cl, Br, I, C=C-Ph) 109
3.4 Neue Verfahren zur Darstellung des Clusterkomplexes Re2Au3 mit
trigonal-bipyramidalemMetallcore 109
3.5 Additions- / Eliminierungsreaktionen von Li[Re2HacPh] mit Phos-
phonium-, Arsonium- und Iminiumsalzen 110
3.5.1 PPI14CI 110
3.5.2 (-)-[PPh3Men]Br 111
3.5.3 (-)-[PPh2MenBn]Br 112
3.5.4 AsPh4ClH2O 114
3.5.5 NPPC1 115
3.6 Umsetzung von PPh4[Re2HacPh] bei Anwendung der Einschlußrohr¬
technik 116
3.7 Additions- / Eliminierungsreaktionen von Li[Re2HacPh] mit
Pyridiniumsalzen 116
3.8 Reaktivität der Clusterkomplexe vom Betaintyp 119
3.8.1 Re2Au2Cl aus m/p-Re2PPh4 und ClAuPPh3 119
3.8.2 Re2Au2Cl aus m/p-Re2AsPh4 bzw. m/p-Re2NPP mit ClAuPPh3 119
3.8.3 Racemisierung von (-)-Re2PPh3Men bei der Reaktion mit ClAuPPh3
bzw. Ph-C=CAuPPh3 119
3.9 Gewinnung von von TBD-substituierten Rheniumclusterkomplexen 120
3.9.1 Re2Au2TBD 120
3.9.2 Re2HTBD 121
3.10 Carboxylatsubstituierte, gerttstchirale Metallatetrahedrane 121
3.10.1 Re2Au2OC(O)R(R = H; Me; 3,4-(C6H3(OMe)2)) 121
3.10.2 Darstellung von diasteromeren Clusterkomplexen Re2Au2OC(O)R*
(R* = CH(OH)Ph, CH(NH2)Me) 123
3.10.3 (-)-Re2Au2Cam 126
4. Zusammenfassung und Ausblick 129
5. Literaturverzeichnis 135
6. Abkürzungen und Symbole 141
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