Untersuchungen zum Stoffwechsel von Morphinan-Alkaloiden in der Rattenleber:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
1
1.
HISTORISCHER
ABRISS
UEBER
DIE
GESCHICHTE
DER
OPIATE
1
2.
DIE
PFLANZE
UND
IHRE
INHALTSSTOFFE
3
3.
DIE
BIOSYNTHESE
DER
MORPHINAN-ALKALOIDE
IN
DER
GATTUNG
PAPAVER
5
4.
ENDOGENE
OPIATE
IM
SAEUGETIERORGAN
8
5.
WIRKUNG
UND
VERWENDUNG
DER
MORPHINAN-ALKALOIDE
10
6.
DIE
BIOTRANSFORMATION
VON
FREMDSTOFFEN
IM
SAEUGETIERORGAN
12
6.1.
PHASE-I-REAKTION
13
6.2.
PHASE-II-REAKTION
13
6.3.
BIOTRANSFORMATION
DER
MORPHINAN-ALKALOIDE
14
7.
ANALYTISCHE
METHODEN
ZUM NACHWEIS
DER
BIOTRANS
FORMATIONSVORGAENGE
VON
MORPHINAN-ALKALOIDEN
16
8.
ZIEL
DER
ARBEIT
19
II.
MATERIAL
UND
METHODEN
21
1.
CHEMIKALIEN
21
2.
GERAETE
21
3.
LOESUNGEN
22
3.1.
PERFUSIONSMEDIUM
22
3.2.
HOMOGENISIERPUFFER
22
3.3.
PROTEINBESTIMMUNG
23
3.4.
ELUTIONSPUFFER
FUER
HPLC
23
4.
SYNTHESEN
23
4.1.
SYNTHESE
VON
NORTHEBAIN-HYDROCHLORID
23
4.2.
SYNTHESE
VON
CODEINON
24
4.3.
DARSTELLUNG
VON
MORPHIN
(FREIE
BASE)
AUS
DEM
HYDROCHLORID
26
4.4.
SYNTHESE
VON
NORMORPHIN-HYDROCHLORID
26
4.5.
SYNTHESE
VON
DIHYDRONORMORPHIN-HYDROCHLORID
28
4.6.
SYNTHESE
VON
DIHYDROCODEIN
29
4.7.
SYNTHESE
VON
DIHYDROMORPHIN-HYDROCHLORID
30
5.
STOFFWECHSELUNTERSUCHUNGEN
30
5.1.
RATTENLEBERPERFUSION
31
5.2.
INKUBATIONSVERSUCHE
MIT
RATTENLEBERMIKROSOMEN
32
6.
FLUESSIG-FLIISSIG-EXTRAKTION
35
7.
AUFARBEITUNG
DER
PERFUSATE
BZW.
DER
INKUBATIONSANSAETZE
36
7.1.
AUFARBEITUNG
DER
PERFUSATE
36
7.2.
AUFARBEITUNG
DER
INKUBATIONSANSAETZE
36
8.
CHROMATOGRAPHISCHE
VERFAHREN
37
8.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
37
8.1.1.
FLIESSMITTEL
37
8.1.2.
FARBREAGENZIEN
FUER
DIE
DC
38
8
1.3.
PRAEPARATIVE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
39
8.2.
GASCHROMATOGRAPHIE
39
8.2.1.
GERAET
UND
TRENNBEDINGUNGEN
39
8.2.2.
DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN
40
8.2.2.1.
DERIVATISIERUNG
MIT
PFPA
40
8.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
41
8.3.1.
GERAET
UND
TRENNBEDINGUNGEN
41
9.
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
41
9.1.
INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
41
9.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
42
9.3.
MASSENSPEKTROSKOPIE
42
III.
ERGEBNISSE
43
1.
ERGEBNISSE
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
METHODEN
UND
DER
EXTRAKTION
MIT
AUTHENTISCHEN
SUBSTANZEN
43
1.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
DER
AUTHENTISCHEN
SUBSTANZEN
43
1.1.1.
BESTIMMUNG
DER
RF-WERTE
43
1.1.2.
ERGEBNISSE
DER
FARBREAKTIONEN
44
1.2.
GASCHROMATOGRAPHIE
DER
AUTHENTISCHEN
SUBSTANZEN
48
1.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
DER
AUTHENTISCHEN
SUBSTANZEN
50
1.3.1.
TRENNUNG
DER
MORPHINAN-ALKALOIDE
DURCH
HPLC
50
1.3.2.
HPLC-EICHUNGEN
FUER
QUANTITATIVE
AUSWERTUNGEN
52
1.4.
ERGEBNISSE
DER
FLUESSIG-FLUESSIG-EXTRAKTION
54
2.
STOFFWECHSELUNTERSUCHUNGEN
DER
MORPHINAN
ALKALOIDE
55
2.1.
STOFFWECHSEL
VON
MORPHINAN-ALKALOIDEN
DER
THEBAIN-GRUPPE
55
2.1.1.
STOFFWECHSEL
VON
THEBAIN
55
2.1.1.1.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
THEBAIN
55
2.1.1.2.
INKUBATION
VON
RATTENLEBERMIKROSOMEN
MIT
SUBSTRAT
THEBAIN
60
2.1.1.3.
GEMEINSAME
ERGEBNISSE
DER
RATTENLEBER
PERFUSION
UND
DER
INKUBATION
63
2.1.2.
STOFFWECHSEL
VON
NORTHEBAIN
65
2.1.2.1.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
NORTHEBAIN
65
2.1.2.2.
INKUBATION
VON
RATTENLEBERMIKROSOMEN
MIT
SUBSTRAT
NORTHEBAIN
69
2.1.2.3.
GEMEINSAME
ERGEBNISSE
DER
RATTENLEBER
PERFUSION
UND
DER
INKUBATION
71
2.2.
STOFFWECHSEL
VON
MORPHINAN-ALKALOIDEN
DER
CODEIN-GRUPPE
72
2.2.1.
STOFFWECHSEL
VON
CODEIN
72
2.2.1.1.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
CODEIN
72
2.2.1.2.
INKUBATION
VON
RATTENLEBERMIKROSOMEN
MIT
SUBSTRAT
CODEIN
76
2.2.1.3.
GEMEINSAME
ERGEBNISSE
DER
RATTENLEBER
PERFUSION
UND
DER
INKUBATION
77
2.2.2.
STOFFWECHSEL
VON
NORCODEIN
78
2.2.2.1.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
NORCODEIN
78
2.2.3.
STOFFWECHSEL
VON
DIHYDROCODEIN
81
2.2.3.1.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
DIHYDRO
CODEIN
81
2.2.3.2.
INKUBATION
VON
RATTENLEBERMIKROSOMEN
MIT
SUBSTRAT
DIHYDROCODEIN
86
2.2.3.3.
GEMEINSAME
ERGEBNISSE
DER
RATTENLEBER
PERFUSION
UND
DER
INKUBATION
88
2.3.
STOFFWECHSEL
VON
MORPHINAN-ALKALOIDEN
DER
MORPHIN-GRUPPE
90
2.3.1.
STOFFWECHSEL
VON
MORPHIN
90
2.3.1.1.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
MORPHIN
90
2.3.2.
STOFFWECHSEL
VON
NORMORPHIN
93
2.3.1.2.
RATTENLEBERPERFUSION
MIT
SUBSTRAT
NORMORPHIN
93
IV.
DISKUSSION
95
1.
BETRACHTUNG
UND
VERGLEICH
DER
ANALYTISCHEN
METHODEN
DC,
GC
UND
HPLC
IN
BEZUG
AUF
DIE
TRENNUNG
UND
DEN
NACHWEIS
VON
VERSCHIEDENEN
MORPHINAN-ALKALOIDEN
95
1.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
95
1.2.
GASCHROMATOGRAPHIE
97
1.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
99
1.4.
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNG
DER
CHROMATO
GRAPHISCHEN
VERFAHREN
101
2.
FLUESSIG-FLUESSIG-EXTRAKTION
102
3.
BIOTRANSFORMATIONSVORGAENGE
DER
MORPHINAN
ALKALOIDE
IN
DER
RATTENLEBER
103
4.
VERGLEICH
DER
EXPERIMENTE
RATTENLEBER
PERFUSION
UND
INKUBATION MIT
RATTENLEBER
MIKROSOMEN
108
5.
AUSBLICK
109
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
LITERATURVERZEICHNIS
111
113 |
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