Neue chirale dendritische Katalysatoren für enantioselektive Reaktionen mit Carbonylverbindungen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 1998 |
| Beschreibung: | VIII, 209 S. Ill., graph. Darst. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
1
EINLEITUNG
.
1
2
AUFGABENSTELLUNG
.
9
3
LITERATURUEBERBLICK
.
11
3.1
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTION
PROCHIRALER
KETONE
.
11
3.1.1
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
HYDRIERUNG
.
11
3.1.2
METALL
FREIE
KATALYSIERTE
REDUKTION
VON
KETONEN
.
14
3.1.2.1
OXAZABOROLIDINE
.
15
3.1.2.2
PHOSPHORKATALYSATOREN
.
19
3.1.2.3
SS-HYDROXYSULFOXIMINE.
20
3.2
DIETHYLZINK-ADDITION
AN
ALDEHYDE
.
24
3.2.1
SS-DIALKYLAMINOALKOHOL-KATALYSE
.
24
3.2.2
CHIRALE
PYRIDINE
.
28
3.3
POLYMERGEBUNDENE
LIGANDEN
IN
DER
ASYMMETRISCHE
REDUKTION
VON
KETONEN
UND
DER
DIETHYLZINK-ADDITION
AN
ALDEHYDE
.
31
3.4
DENDRIMERE
.
36
3.4.1
SYNTHESESTRATEGIEN
.
36
3.4.1.1
DIVERGENTE
METHODE
.
36
3.4.1.2
KONVERGENTE
METHODE
.
37
3.4.1.3
DOPPELT
EXPONENTIELLE
WACHSTUMSMETHODE
.
39
3.4.2
DENDRIMERGEBUNDENE
KATALYSATORVORLAEUFER
.
42
3.4.2.1
ACHIRALE
DENDRIMERGEBUNDENE
LIGANDEN
.
43
3.4.2.2
CHIRALE
DENDRIMERGEBUNDENE
LIGANDEN
.
47
4
CHIRALE
DENDRITISCHE
KATALYSATOREN
IN
DER
ENANTIOSEIEKTIVEN
REDUKTION
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
54
4.1
SYNTHESE
DER
DENDRONEN
.
54
4.1.1
SYNTHESE
DER
ERSTEN
GENERATION
.
55
4.1.2
SYNTHESE
DER
ZWEITEN
UND
DRITTEN
GENERATIONEN
.
57
4.2
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
DENDRITISCHEN
KATALYSATORVORLAEUFER
.
63
4.2.1
SYNTHESE
DER
DENDRITISCHEN
PYRIDYLALKOHOLE
.
64
N
4.2.2
SYNTHESE
DER
VERZWEIGTEN
A,A-DIPHENYL-SS-AMINOALKOHOLE
.
68
4.2.3
SYNTHESE
DER
VERZWEIGTEN
SS-HYDROXYSULFOXIMINE
.
71
4.3
CHIRALE
DENDRITISCHE
KATALYSATOREN
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
.
80
4.3.1
DIETHYLZINK-ADDITION
AN
BENZALDEHYD
.
81
4.3.2
REDUKTION
PROCHIRALER
KETONE
MIT
BORAN
.
85
4.3.2.1
VERZWEIGTE
SS-AMINOALKOHOLE
.
85
4.3.2.2
VERZWEIGTE
SS-HYDROXYSULFOXIMINE
.
89
4.3.2.3
EINSATZ
DES
DENDRITISCHEN
CHIRALEN
SS-HYDROXYSULFOXIMINE
(/?)-[N-PRO]IFI[G-3]-S*
(170)
IM
KONTINUIERLICH
BETRIEBENEN
MEMBRANREAKTOR.
93
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
99
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
6
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
102
6.1
ARBEITSWEISE.
102
6.2
LOESUNGSMITTEL
.
102
6.3
CHEMIKALIEN
.
103
6.4
CHROMATOGRAPHIE
.
103
6.5
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
103
6.6
MASSENSPEKTREN
.
103
6.7
ELEMENTARANALYSEN.
104
6.8
DREH
WERTBESTIMMUNG
.
104
6.9
HOCHDRUCK-FLUESSIGKEITSCHROMATROGRAPHIE
.
104
6.10
GAS-CHROMATOGRAPHIE
.
104
6.11
SCHMELZPUNKTE.
104
7
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
ALKOHOLEN
.
105
7.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
1)
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
ALKOHOLEN
.
105
7.2
SYNTHESE
VON
[TBDMSO]
2
[G-L]-CO
2
ME
(187)
.
105
7.3 SYNTHESE
VON
[TBDMSO]
2
[G-1]-OH
(188)
.
106
7.4
SYNTHESE
VON
[ALLYLO]
2
[G-L]-CO
2
ME
(124)
.
107
7.5 SYNTHESE
VON
[N-PRO]
2
[G-L]-OH
(126)
.
108
IN
7.6
SYNTHESE
VON
[N-PRO]4[G-2]-OH
(130)
.
110
7.7
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
G
[G-3]-OH
(134).
111
7.8
SYNTHESE
VON
[ALLYLO]2[G-L]-CO
2
ME
(125)
.
112
7.9
SYNTHESE
VON
[N-PIO]
2
[G-L]-OH
(127)
.
113
7.10
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
4
[G-2]-OH
(131).
115
7.11
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
G
[G-3]-OH
(135)
.
116
7.12
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
G
[G-2][G-L]-OH
(140)
.
117
8
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
BROMIDEN
.
118
8.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
2)
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
BROMIDEN
.
118
8.2
SYNTHESE
VON
[TBDMSO]
2
[G-1]-BR
(189)
.
119
8.3
SYNTHESE
VON
[ALLYLO]
2
[G-L]-BR
(172)
.
119
8.4
SYNTHESE
VON
[W-PRO]
2
[G-L]-BR
(128)
.
120
8.5
SYNTHESE
VON
[N-PRO]4[G-2]-BR
(132)
.
121
8.6
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
G
[G-3]-BR
(136)
.
122
8.7
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
2
[G-L]-BR
(129)
.
123
8.8
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
4
[G-2]-BR
(133)
.
124
8.9
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
G
[G-3]-BR
(137)
.
125
8.10
SYNTHESE
VON
[N-PIO]
G
[G-2][G-L]-BR
(141)
.
126
9
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
PYRIDYLALKOHOLEN
.
127
9.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
3)
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
PYRIDYLALKOHOLEN
.
127
9.2
SYNTHESE
VON
(S)-[ALLYLO]
2
[G-L]-PYR*
(173)
.
128
9.3
SYNTHESE
VON
(5)-[N-PRO]
2
[G-L]-PYR*
(144).
129
9.4
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]
4
[G-2]-PYR*
(145)
.
130
9.5
SYNTHESE
VON
(5 [N-PRO]
G
[G-3]-PYR*
(146)
.
131
9.6
SYNTHESE
VON
(S)-[W-PRO]
2
[G-L]-PYR*
(147).
132
9.7
SYNTHESE
VON
(5)-[N-PRO]
4
[G-2]-PYR*
(148)
.
133
9.8
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]
G
[G-3]-PYR*
(149)
.
134
10
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
AMINOALKOHOLEN
.
135
10.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
4)
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
AMINOALKOHOLEN
.
136
10.2
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]
2
[G-L]-AA*
(151)
.
136
IV
10.3
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]4[G-2]-AA*
(152)
.
137
10.4
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]
8
[G-3]-AA*
(153)
.
138
10.5
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]
2
[G-L]-AA*
(154)
.
139
10.6
SYNTHESE
VON
(S)-[W-PRO]4[G-2]-AA*
(155)
.
140
10.7
SYNTHESE
VON
(S)-[N-PRO]
8
[G-3]-AA*
(156)
.
142
11
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
KETONEN
.
143
11.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
5)
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
KETONEN
.
143
11.2
SYNTHESE
VON
[ALLYLO]
4
[G-L]-K
(174).
144
11.3
SYNTHESE
VON
[N-PRO]4[G-L]-K
(158)
.
145
11.4
SYNTHESE
VON
[N-PRO]
8
[G-2]-K
(159)
.
146
11.5
SYNTHESE
VON
[N-PIO]
I6
[G-3]-K
(160)
.
147
11.6
SYNTHESE
VON
[-PRO]4[G-L]-K
(161)
.
148
11.7
SYNTHESE
VON
[W-PRO]
8
[G-2]-K
(162)
.
149
11.8
SYNTHESE
VON
[-PRO]I6[G-3]-K
(163)
.
150
11.9
SYNTHESE
VON
[N-PRO]I
6
[G-2][G-L]-K
(164)
.
151
12
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
SS-HYDROXYSULFOXIMINEN
.
152
12.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
6)
ZUR
SILYLIERUNG
VON
S-METHY
1-S-PHENYLSULFOXIMIN
(36)
.
152
12.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
7)
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
SS-HYDROXYSULFOXIMINEN
.
152
12.3
SYNTHESE
VON
(5)-[ALLYLO]
4
[G
1
]-S*
(175).
153
12.4
SYNTHESE
VON
(5)-[N-PRO]
4
[G-L]-S*
(165)
.
154
12.5
SYNTHESE
VON
(5)-[N-PRO]
8
[G-2]-S*
(166)
.
156
12.6
SYNTHESE
VON
(5)-[N-PRO]IOE[G-3]-S*
(167).
157
12.7
SYNTHESE
VON
(AE)-[N-PRO]
4
[G-L]-S*
(168)
.
158
12.8
SYNTHESE
VON
(7?)-[N-PRO]
8
[G-2]-S*
(169)
.
159
12.9
SYNTHESE
VON
(AE)-[N-PRO]I6[G-3]-S*
(170)
.
161
12.10
SYNTHESE
VON
(7?)-[N-PRO]I
6
[G-2][G-L]-S*
(171)
.
162
13
PYRIDYLALKOHOLEN-KATALYSIERTE
DIETHYLZINK-ADDITION
AN
BENZALDEHYD
.
163
13.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
8)
ZUR
KATALYTISCHEN
DIETHYLZINK-ADDITION
AN
BENZALDEHYD
MIT
VERZWEIGTEN
PYRIDYLALKOHOLEN
.
163
13.2
ERGEBNISSE
.
164
V
14
SS-AMINOALKOHOLEN-KATALYSIERTE
REDUKTION
PROCHIRALER
KETONE
MIT
BORAN.
167
14.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
9)
ZUR
KATALYTISCHEN
REDUKTION
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT
VERZWEIGTEN
SS-AMINOALKOHOLEN
UND
DEM
BORAN-DIMETHYLSULFID
KOMPLEX
.
167
14.2
ERGEBNISSE
.
168
15
SS-HYDROXYSULFOXIMINEN-KATALYSIERTE
REDUKTION
PROCHIRALER
KETONE
MIT
BORAN
.
173
15.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
10)
ZUR
KATALYTISCHEN
REDUKTION
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT
VERZWEIGTEN
SS-HYDROXYSULFOXIMINEN
UND
DEM
BORAN-DIMETHYLSULFID
KOMPLEX
.
173
15.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
11)
ZUR
UMSETZUNG
VON
ALKOHOLEN
MIT
A-METHOXY-A-TRIFLUORMETHYLPHENYLACETYLCHLORID
.
174
15.3
ERGEBNISSE
.
175
15.4
KATALYTISCHE
REDUKTION
VON
ACETOPHENON
MIT
DENDRITISCHEM
SS-HYDROXYSULFOXIMIN
(R)-[N-PRO]I6[G-3]-S*
(170)
UND
DEM
BORAN
DIMETHYLSULFID
KOMPLEX
IN
EINEM
KONTINUIERLICH
BETRIEBENEN
MEMBRANREAKTOR
.
180
16
SUBSTRATSYNTHESE
.
182
16.1
SYNTHESE
VON
METHYL
4,4-BIS-(4'-HYDROXYPHENYL)-VALERAT
(193)
.
182
16.2
SYNTHESE
VON
4,4-BIS-(4'-HYDROXYPHENYL)-PENTANOL
(121)
.
183
16.3
SYNTHESE
VON
(S)-2-AMINO-3-(P-HYDROXYPHENYL)-L,L'-DIPHENYL
PROPAN-L-OL
(150)
.
184
16.4
SYNTHESE
VON
2-HYDROXYACETOPHENON
(192)
.
185
16.5
SYNTHESE
VON
2-(TERT-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-ACETOPHENON
(183)
.
186
16.6
SYNTHESE
VON
(+)-METHYLPHENYLSULFOXID
(RAC-194)
.
186
16.7
SYNTHESE
VON
()-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
(RAC-36)
.
187
16.8
SYNTHESE
VON
(S)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
[(S)-36]
UND
(R)-S-METHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN
[(AE)-36]
DURCH
RACEMATSPALTUNG
MIT
(+)
BZW.
(-)-CAMPHERSULFONSAEURE
.
188
16.9
SYNTHESE
VON
4,4'-DIHYDROXYBENZOPHENON
(157)
.
189
17
LITERATURVERZEICHNIS
.
190
VI
18
ANHANG
.
199
ANHANG
I
SCHEMA
DES
MEMBRANREAKTORS
.
199
ANHANG
II
DENDRITISCHE
PYRIDYLALKOHOLE
.200
ANHANG
III
DENDRITISCHE
AMINOALKOHOLE
.
202
ANHANG
IV
DENDRITISCHE
KETONE
UND
SS-HYDROXYSULFOXIMINE
.204
ANHANG
V
WEITERE
VERZWEIGTE
MOLEKUELE
.
209 |
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