Untersuchungen zur Synthese und Folgechemie von O-Arylmethylethern und S-Alkylthiosulfaten (BUNTE-Salzen) der Cellulose:
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I
NHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
1
1
2
ALLGEMEINER
4
2.1
CELLULOSE
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
4
2.1.1
KONSTITUTION
4
2.1.2
KONFIGURATION
5
2.1.3
KONFORMATION
5
2.1.4
UEBERMOLEKULARE
STRUKTUR
6
2.2
HOMOGENE
DERIVATISIERUNG.
7
2.2.1
CELLULOSEESTER
8
2.2.2
TOSYLCELLULOSE
10
2.2.3
CELLULOSEETHER
11
2.2.4
SILYLETHER
DER
CELLULOSE
13
2.2.5
CELLULOSECARBAMATE
16
2.3
SYNTHESE
VON
CELLULOSEDERIVATEN
MIT
DEFININIERTEM
FUNKTIONALITAETSMUSTER
18
2.3.1
REAKTIONEN
UEBER
CELLULOSEACETAT
UND
TRIMETHYLSILYLCELLULOSE
18
2.3.2
EINFUEHRUNG
VON
ABGANGSGRUPPEN
ODER
REAKTIVEN
GRUPPEN
19
2.3.3
EIGENSELEKTIVITAET
GROSSVOLUMIGER
REAGENZIEN,
EINFUEHRUNG
VON
SCHUTZGRUPPEN
21
2.4
S-ALKYLTHIOSULFATE
(BUENTE-SALZE)
_
_
_
_
_
25
2.4.1
DARSTELLUNGSMETHODEN
VON
BUNTE-SALZEN
26
2.4.2
WICHTIGSTE
REAKTIONEN
VON
BUNTE-SALZEN
27
INHALTSVERZEICHNIS
AUFGABENSTELLUNG.
3
SPEZIELLER
TEIL.
29
31
3.1
4-METHOXYTRIPHENYKNETHYLETHER
DER
CELLULOSE.
_
.
31
3.1.1
DIE
REAKTIVITAET
31
3.1.2
DIE
REGIOSELEKTIVITAET
35
3.1.2.1
13
C-NMR-UNTERSUCHUNGEN
35
3.1.2.2
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
39
3.1.3
FOLGEREAKTIONEN
UND
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
43
3.1.3.1
METHYLCELLULOSE,
DETRITYLIERUNG
44
3.1.3.2
CARBOXYMETHYLCELLULOSE
47
3.1.3.3
BENZYLCELLULOSE
49
3.1.3.4
CELLULOSEACETAT
50
3.1.3.5
NACHTRITYLIERUNG
51
3.1.3.6
ERSTE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMSETZUNG
VON
TRITYLCELLULOSE
MIT
BIFUNKTIONELLEN
SILANEN
53
33
TRIPHENYLSILYLCELLULOSE
UND
DEREN
ACETYLIERUNG.
_
_
.
56
3.2.1
SYNTHESE
56
3.2.2
ACETYLIERUNG
58
33
4,4
'
-BIS(DIMETHYLAMINO)DIPHENYLETHER
DER
CELLULOSE.
_
.
59
3.3.1
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
59
3.3.2
PHOTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNG
61
3A
ARYLSULFONSAEUREESTER
DER
CELLULOSE.
.
.
65
3.4.1
TOSYLCELLULOSE
65
3.4.2
O-(5-DIMETHYLAMINONAPHTHALEN-L-SULFONYL)CELLULOSE
65
3.4.3
ACETYLIERUNG
66
33
BUENTE-SALZE
DER
CELLULOSE.
.
.
67
3.5.1
ALLGEMEINE
DARSTELLUNGSMETHODEN
VON
BUNTE-SALZEN
67
INHALTSVERZEICHNIS
3.5.2
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
AUSGANGSPOLYSACCHARIDE
68
3.5.2.1
CELLULOSEESTER
68
3.5.2.2CARBONATE
71
3.5.2.3
CARBAMATE
72
3.5.3
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DERBUENTE-SALZE
75
3.5.3.1
AUS
HALOGENDERIVATEN
DER
CELLULOSE
75
3.5.3.2
AUS
TOSYLCELLULOSE
77
3.5.3.3
AUS
CELLULOSEDERIVATEN
MIT
AKTIVIERTEN
MEHRFACHBINDUNGEN
80
3.5.4
VERNETZUNG
VON
BUNTE-SALZEN
DER
CELLULOSE
UND
VON
CELLULOSEDERIVATEN
81
3.5.4.1
VERNETZUNG
IN
LOESUNG
81
3.5.4.2
VERNETZUNG
IM
FILM
86
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
_
_
_
_
88
4.1
AUSGANGSMATERIALIEN.
88
4.2
ANALYTISCHE
METHODEN
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYYYYYYYYYY
89
4.3
PRAEPARATIONSMETHODEN
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
93
5
ZUSAMMENFASSUNG
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
101
6
LITERATUR
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