Elektrophile Alkylierungsreaktionen mit Pyridiniumsalzen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2006
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: München, Universität, Diss., 2006 |
| Beschreibung: | III, 264 S. graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 359 gr. |
| ISBN: | 9783899633757 389963375X |
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis I
1 EINLEITUNG 1
1.1 Bioaktive Substanzen mit Piperidingerüst 2
1.2 Auxiliargesteuerte Reaktionen 3
2 KENNTNISSTAND 5
2.1 Alkylierung von W Acylpyridiniumsalzen 5
2.2 Asymmetrische Alkylierung von N Acylpyridiniumsalzen 7
2.3 Alkylierung von /V Silylpyridiniumsalzen 10
3 ZIELSETZUNG 14
3.1 Entwicklung einer neuen chiralen Hilfsgruppe für asymmetrische
elektrophile a Amidoalkylierungsreaktionen 14
4 THEORETISCHER TEIL 19
4.1 Synthese von Hilfsgruppen auf Campherbasis 19
4.1.1 Claisen Kondensation 25
4.1.2 Synthese der epimeren Campher 2 carbonsäuren 93 und 95 und
ihrer Säurehalogenide 26
4.1.3 Synthese der Campher 2 carbonsäure 102 und der Acylhalogenide
103 und 104 30
4.1.4 1H NMR Untersuchung der /V Acylpyridiniumsalze 118 und 126 31
4.1.4.1 Umsetzungen des Acylhalogenids 97 mit 4 Phenylpyridin (58) unter
Zusatz von Trialkylsilyltriflaten 33
4.1.4.2 Umsetzung des Campher 2 carbonsäurechlorids 103 mit
4 Phenylpyridin (58) unter Zusatz von Trialkylsilyltriflaten 38
4.1.5 Abfangreaktionen von /V Acyliminiumionen mit chiralen
Campher 2 carbonsäureresten 41
4.1.5.1 Versuche zur Alkylierung der AAAcyliminiumionen 118,126
und 127 41
M Inhaltsverzeichnis
4.1.5.2 Umsetzungen des Acylhalogenids 99 mit Pyridinderivaten zur
Generierung von N Acyliminiumionen und nachfolgende Alkylierung
der Intermediate 48
4.2 Synthese eines Analogons der Lactonhilfsgruppe 35 53
4.2.1 Strategie zur Synthese des Auxiliars 161 54
4.2.2 Route A 55
4.2.2.1 Umsetzungen mit Sulfonylisocyanaten 56
4.2.2.2 Synthese der Sulfaminsäureester 187 und 188 mit Phenylsulfamat 61
4.2.2.3 Versuche zur Cyclisierung der Sulfaminsäureester 187 und 188 64
4.2.3 Route B 70
4.2.3.1 Umsetzung des Anhydrids 165 mit Schwefel Nucleophilen 70
4.2.3.2 Synthese des Camphersäurethioanhydrids 202 als
Modellverbindung 71
4.2.3.3 Synthese des brückenkopfbromierten
Camphersäurethioanhydrids 166 74
4.2.3.4 Umsetzung von 166 in einer „Thio Favorskii Reaktion 78
4.2.3.5 Verwendung der Thiolactoncarbonsäure 199 als chirales Auxiliar 79
4.2.3.6 Synthese des Sultamauxiliars 161 82
4.2.4 1H NMR Untersuchung der W Acylpyridiniumsalze 89
4.2.4.1 Umsetzungen des Carbonsäurechlorids 159 mit
Methoxypyridin (38) 89
4.2.5 Versuche zur Generierung von W Acyliminiumionen mit
schwefelhaltigen Auxiliaren und nachfolgenden Abfangreaktionen 92
4.2.5.1 Umsetzungen des Acylhalogenids 234 mit 4 substituierten
Pyridinderivaten und nachfolgenden Alkylierungsversuchen der
entstandenen Intermediate 92
4.2.5.2 Umsetzungen des Acylhalogenids 159 mit 4 Methoxypyridin (38) und
nachfolgenden Alkylierungsversuchen der entstandenen Intermediate
94
4.2.5.3 Konfigurationsbestimmung des Dihydropyridons 246 durch eine
Röntgenstrukturanalyse 98
4.2.5.4 Fazit 103
Inhaltsverzeichnis IM
4.3 Synthese 4,4 disubstituierter Dihydropyridine
Vom Zufall zur Methode 105
4.3.1 Bildung eines AASilyl Dihydropyridins als Nebenprodukt 105
4.3.2 Optimierung der Reaktion 106
4.3.3 Untersuchung der 4 Selektivität 116
4.3.4 Einfluss des Silylrestes auf die Regiochemie bei AbfangreaktJonen mit
/V Silylpyridiniumsalzen 121
4.3.5 Versuch der Aktivierung von 4 Phenylpyridin (58) mit
Triorganosilylhalogeniden 123
4.3.6 Synthese von N Boc geschützten4,4 disubstituierten Piperidinen 125
4.3.7 Austausch der N Silylgruppe durch einen/V Acetylrest 128
4.3.8 Synthese von Nicotinsäurederivaten 130
5 ZUSAMMENFASSUNG 132
6 EXPERIMENTELLER TEIL 143
6.1 Allgemeine Angaben 143
6.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften 146
6.3 Experimentelle Angaben zu den chemischen Untersuchungen 148
7 FORMELVERZEICHNIS 232
8 ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS 236
9 ANHANG 238
9.1 Röntgenstruktur von (1 S,4fl) 1 ((fl) 2,4 Diphenyl 1,2 dihydropyridylcarbonyl)
4,7,7 trimethyl 2 thia bicyclo[2.2.1.]heptan 3 on (217) 238
9.2 Röntgenstruktur von (1 S,5R) 1 ((S) 2 Ethyl 4 oxo 3,4 dihydro 2H pyridin 1
carbonyl) 3,5,8,8 tetramethyl 2,2 dioxo 2Xe thia 3 aza bicyclo [3.2.1]
octan 4 on (246) 246
10 LITERATURVERZEICHNIS 260
|
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Inhaltsverzeichnis I
1 EINLEITUNG 1
1.1 Bioaktive Substanzen mit Piperidingerüst 2
1.2 Auxiliargesteuerte Reaktionen 3
2 KENNTNISSTAND 5
2.1 Alkylierung von W Acylpyridiniumsalzen 5
2.2 Asymmetrische Alkylierung von N Acylpyridiniumsalzen 7
2.3 Alkylierung von /V Silylpyridiniumsalzen 10
3 ZIELSETZUNG 14
3.1 Entwicklung einer neuen chiralen Hilfsgruppe für asymmetrische
elektrophile a Amidoalkylierungsreaktionen 14
4 THEORETISCHER TEIL 19
4.1 Synthese von Hilfsgruppen auf Campherbasis 19
4.1.1 Claisen Kondensation 25
4.1.2 Synthese der epimeren Campher 2 carbonsäuren 93 und 95 und
ihrer Säurehalogenide 26
4.1.3 Synthese der Campher 2 carbonsäure 102 und der Acylhalogenide
103 und 104 30
4.1.4 1H NMR Untersuchung der /V Acylpyridiniumsalze 118 und 126 31
4.1.4.1 Umsetzungen des Acylhalogenids 97 mit 4 Phenylpyridin (58) unter
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4 Phenylpyridin (58) unter Zusatz von Trialkylsilyltriflaten 38
4.1.5 Abfangreaktionen von /V Acyliminiumionen mit chiralen
Campher 2 carbonsäureresten 41
4.1.5.1 Versuche zur Alkylierung der AAAcyliminiumionen 118,126
und 127 41
M Inhaltsverzeichnis
4.1.5.2 Umsetzungen des Acylhalogenids 99 mit Pyridinderivaten zur
Generierung von N Acyliminiumionen und nachfolgende Alkylierung
der Intermediate 48
4.2 Synthese eines Analogons der Lactonhilfsgruppe 35 53
4.2.1 Strategie zur Synthese des Auxiliars 161 54
4.2.2 Route A 55
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4.2.2.2 Synthese der Sulfaminsäureester 187 und 188 mit Phenylsulfamat 61
4.2.2.3 Versuche zur Cyclisierung der Sulfaminsäureester 187 und 188 64
4.2.3 Route B 70
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4.2.3.5 Verwendung der Thiolactoncarbonsäure 199 als chirales Auxiliar 79
4.2.3.6 Synthese des Sultamauxiliars 161 82
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Pyridinderivaten und nachfolgenden Alkylierungsversuchen der
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Inhaltsverzeichnis IM
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5 ZUSAMMENFASSUNG 132
6 EXPERIMENTELLER TEIL 143
6.1 Allgemeine Angaben 143
6.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften 146
6.3 Experimentelle Angaben zu den chemischen Untersuchungen 148
7 FORMELVERZEICHNIS 232
8 ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS 236
9 ANHANG 238
9.1 Röntgenstruktur von (1 S,4fl) 1 ((fl) 2,4 Diphenyl 1,2 dihydropyridylcarbonyl)
4,7,7 trimethyl 2 thia bicyclo[2.2.1.]heptan 3 on (217) 238
9.2 Röntgenstruktur von (1 S,5R) 1 ((S) 2 Ethyl 4 oxo 3,4 dihydro 2H pyridin 1
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