Photoelektronentransfer-katalysierte Cycloadditionen mit 2-Vinylfuranen und 2-Vinylbenzofuranen:
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1996
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I
INHALTSVERZEICHNIS
I. ALLGEMEINER TEIL
1
.
2
.
2
.1.
2
.1.1.
2
.
1
.
2
.
2.1.3.
2
.
2
.
2
.2.1.
2
.
2
.
1
.
3.
3.1.
3.2.
3.3.
EINLEITUNG.
ELEKTRONENTRANSFER-KATALYSIERTE REAKTIONEN IN DER ORGANISCHEN CHEMIE
ELEKTRONENTRANSFER-KATALYSIERTE ADDITIONEN.
ADDITIONEN VON NUCLEOPHILEN AN RADIKALKATIONEN.
ADDITIONEN VON ELEKTROPHILEN AN RADIKALANIONEN.
ADDITIONEN VON NEUTRALEN RADIKALEN AN RADIKALIONEN.
ELEKTRONENTRANSFER-KATALYSIERTE CYCLOADDITIONEN.
[2+2 )-CYCLOADDITIONEN.YY.
-HT.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN.
THEORIE DES PHOTOELEKTRONENTRANSFERS.
THERMODYNAMIK DES PHOTOELEKTRONENTRANSFERS.
KINETIK DES ELEKTRONENTRANSFERS - DIE MARCUS-THEORIE.
SEKUNDAERER ELEKTRONENTRANSFER.
.1
.2
.2
.2
.6
.7
.8
.
8
'
10
21
21
23
24
II. SPEZIELLER TEIL
1. MOTIVATION UND ZIELSETZUNG.
2. AUSWAHL UND SYNTHESE DER EDUKTE
3.
3.1.
3.2.
3.2.1.
3.2.2.
3.2.3.
3.2.4.
3.3.
3.4.
3.5.
3.6.
PHOTOELEKTRONENTRANSFER-KATALYSIERTE CYCLOADDITIONEN VON
2-VINYLBENZOFURANEN.
PET-DA REAKTIONEN MIT
1
,
3
-CYCLOHEXADIENEN.
PET KATALYSIERTE CYCLOADDITIONEN MIT STYRENEN.
UMSETZUNG VON 2-VINYLBENZOFURAN MIT STYRENEN.
REAKTIONSMECHANISMUS DER ET-KATALYSIERTEN DIMERISIERUNG VON STYRENEN.
UNTERSUCHUNGEN ZUR ABHAENGIGKEIT DES PRODUKTVERHAELTNIS VON
EDUKTKONZENTRATIONEN UND ZUSAMMENSETZUNG.
UMSETZUNG VON 2-ISOPROPENYLBENZOFURAN MIT STYRENEN.
PET KATALYSIERTE REAKTIONEN MIT OFFENKETTIGEN 1,3-DIENEN.
DIMERISIERUNG DER 2-VINYLBENZOFURANE.
UMSETZUNGEN MIT OXOSUBSTITUIERTEN DIENOPHILEN.
VERSUCHE MIT 2-(L-METHOXYVINYL)BENZOFURAN, 2-(L-ACETOXYVINYL)BENZOFURAN
UND (E)-3-METHYL-2-( 2-BENZOFURANYL)-ACRYLNITRIL.
32
32
36
36
39
44
.48
.52
.57
.60
.61
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/948041307
II
4. PHOTOELEKTRONENTRANSFER-KATALYSIERTE DIELS-ALDER REAKTIONEN MIT
2-VINYLFURANEN. 63
5. PHOTOEHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN.66
6. ZUSAMMENFASSUNG.72
7. AUSBLICK.74
III. EXPERIMENTELLER TEIL
1. ALLGEMEINES.76
1.1. ANALYTIK.76
1.2. CHROMATOGRAPHIE.77
1.3. PRAEPARATIVES.78
2. SYNTHESE DER EDUKTE.79
2.1. SYNTHESE VON 2-(2,2-DIMETHOXYETHOXY)BENZALDEHYD (94).79
2.2. SYNTHESE VON BENZOFURAN-2-CARBALDEHYD (95). 80
2.3. SYNTHESE VON 2-VINYLBENZOFURAN (96).81
2.4. SYNTHESE VON 2-ACEIYLBENZOFURAN (97).82
2.5. SYNTHESE VON 2-ISOPROPENYLBENZOFURAN (98).83
2.6. SYNTHESE VON 2-(2-BENZOFURANYL)ACETONITRIL (102).84
2.7. (E)-3-METHYL-2-(2-BENZOFURANYL)ACRYLNITRIL (103).85
2.8. SYNTHESE VON 2-( L-METHOXYVINYL)BENZOFURAN (99).86
2.9. SYNTHESE VON 2-( L-ACETOXYVINYL)BENZOFURAN( 100). 87
2.10. SYNTHESE VON 5-BROMFURAN-2-CARBALDEHYD (173).88
2.11. SYNTHESE VON 5-BROM-2-VINYLFURAN (174).89
2.12. SYNTHESE VON 5-CYANOFURAN-2-CARBALDEHYD (175).90
2.13. SYNTHESE VON 5-CYANO-2-VINYLFURAN (176).91
3. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN.92
3.1. BELICHTUNGEN.92
3.2. ELEKTROLYSEN.92
3.3. THERMISCHER ELEKTRONENTRANSFER.92
3.4. CYCLOVOLTAMMETRISCHE MESSUNGEN.92
4. PET-KATALYSIERTE DIELS-ALDER-REAKTIONEN MIT 2-VINYLBENZOFURANEN.93
4.1. UMSETZUNGEN MIT 1,3-CYCLOHEXADIENEN.93
4.1.1. SYNTHESE VON 2-BICYCLO[2.2.2]OCT-2-EN-6YL-BENZOFURAN (106).93
4.1.2. SYNTHESE VON 2-( L-ACETOXY-BICYCLO[2.2.2]OCT-2-EN-6YL)-BENZOFURAN
(108).95
III
4.1.3. SYNTHESE VON 2-(
1,8,8-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.21OCT-2-EN-6YI)-BENZOFURAN (110).97
4.1.4. SYNTHESE VON 2-(6-METHYL-BICYCLO[2.2.2]OCT-2-EN-6YL)BENZOFURAN
(112).100
4.1.5. SYNTHESE VON 2-(3-ACETOXY-6-METHYL-BICYCLO(2.2.2]OCT-2-EN-6YL)
BENZOFURAN (114)102
4.1.6. SYNTHESE VON (7R) 2-(7-ISOPROPENYL-3,6-DIMETHYLBICYCLO[2.2.2]
OCT-2-EN-6YL)-
BENZOFURAN (116).104
4.2. UMSETZUNGEN MIT STYRENEN. 107
4.2.1. SYNTHESE VON TRANS 2-( 2-PHENYL-CYCLOBUTYL)BENZOFURAN (119).107
4.2.2. SYNTHESE VON TRANS-2-[2-(4-METHYL-PHENYL)-CYCLOBUTYL]BENZO-FURAN
(121)
UND L-(4-METHYL-PHENYL)-L,2,3,4-TETRAHYDRODIBENZOFURAN (122).108
4.2.3. SYNTHESE VON TRANS-2-\2-(4-METHOXY-PHENYL)-CYCLOBUTYL]BENZO-FURAN
(124)
UND 1 -(4-METHOXY-PHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRODIBENZO-FURAN (125).110
4.2.4. SYNTHESE VON CTS- UND TRANS-4-METHYL-1
-PHENYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-
DIBENZOFURAN (136).113
4.2.5. SYNTHESE VON CTS UND TRANS-1 -(4-METHYL-PHENYL)-4-METHYL-
1,2,3,4-TETRAHYDRODIBENZOFURAN (137).115
4.2.6. SYNTHESE VON
CTS-L-(4-METHOXY-PHENYL)-4-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-
DIBENZOFURAN (138).118
4.3. UMSETZUNGEN VON 2-VINYLBENZOFURAN MIT OFFENKETTIGEN 1,3-DIENEN.120
4.3.1. SYNTHESE VON 2-(CTS-2,5-DIMETHYLCYCLOHEXEN-3-YL)BENZOFURAN
(143).120
4.3.2. SYNTHESE VON 2-(3.4-DIMETHYLCYCLOHEXEN-3-YL)BENZOFURAN (145).122
4.3.3. SYNTHESE VON
2-[3,3-DIMETHYL-TRANS-2-(2-METHYL-PROPENYL)-CYCLOBUTYL]-
BENZOFURAN (147) UND 2,2-DIMETHYL-L-(2-METHYL-PROPENYL)-L,2,3,4-
TETRAHYDRODIBENZOFURAN (148).123
4.3.4. SYNTHESE VON ENDO-2-( 1,2,5-TRIMETHYLCYCLOHEXEN-3-YL)BENZOFURAN
(149).125
4.3.5. SYNTHESE VON 2-( 1,3,4-TRIMETHYLCYCLOHEXEN-3-YL)BENZOFURAN
(150).127
4.4. PET-KATALYSIERTE DIMERISIERUNGEN VON 2-VINYLBENZOFURANEN.128
4.4.1. SYNTHESE VON L-BENZOFURAN-2-YL-L,2,3,4-TETRAHYDRODIBENZOFURAN
(151).128
4.4.2. SYNTHESE VON CTS- UND
TRANS-1 -BENZOFURAN-2-YL-1,4-DIMETHYL-
1,2,3,4-TETRAHYDRODIBENZOFURAN (152), (153).130
4.5. ELEKTRONENTRANSFER-KATALYSIERTE (E)-(Z)-ISOMERISIERUNG VON
(E)-3-METHYL-
2-(2-BENZOFURANYL)-ACRYLNITRIL (103).132
5. PHOTOELEKTRONENTRANSFER KATALYSIERTE DIELS-ALDER-REAKTIONEN MIT
2-VINYLFURANEN 134
5.1. UMSETZUNGEN VON 5-BROM-2-VINYLFURAN MIT 1,3-CYCLOHEXADIEN.134
IV. LITERATURVERZEICHNIS.136
V. ANHANG |
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