Darstellung und Eigenschaften substituierter Pyrrolo[3,4-a]carbazole:
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
1
II
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSSUBSTANZEN
5
H.
1
DARSTELLUNG
VON
N-GESCHUETZTEN
3-ACETYLINDOLEN
6
N.
1.1
EINFUEHRUNG
DER
N-SCHUTZGRUPPE
IN
3-ACETYLINDOL
6
B.1.2
ACETYLIERUNG
VON
N-GESCHUETZTEM
INDOL
7
III
DARSTELLUNG
DER
DIENE
11
HI.
1
SILYLIERUNG
VON
N-GESCHUETZTEN
3-ACETYLINDOLEN
BZW.
VON
3-ACETYLINDOL
11
M.2
PHOSPHORYLIERUNG
VON
3-ACETYL-L-TOSYLINDOL
12
IV
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
N-GESCHUETZTEN
3-(A-TRIMETHYLSILOXYVINYL)
INDOLEN
13
IV.
1
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
L-TOSYL-3-(A-TRIMETHYLSILOXYVINYL)INDOL
14
IV.
1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
14
IV.
1.2
BETRACHTUNG
DER
STEREOCHEMIE
22
IV
.2
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
1
-PIVALOYL-3-(A-TRIMETHYLSILOXYVINYL)INDOL
24
IV.2.1
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
25
IV.3
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
L-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-(A-TRIMETHYLSILOXY
VINYL)INDOL
27
IV.3.
1
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
VERBINDUNGEN
3
A
UND
3B
28
IV.3.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
3C
29
IV
.4
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
L-BENZYL-3-(A-TRIMETHYLSILOXYVINYL)INDOL
34
IV.4.
1
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
4A
UND
4C
34
IV.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
35
IV
.4.3
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
4D
35
IV.4.4
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
VERBINDUNG
4D
36
IV.5
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
3-(A-TRIMETHYLSILOXYVINYL)-L-TRIMETHYLSILYL
INDOL
36
IV.5.1
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
39
IV.6
DISKUSSION
DER
ADDITIONSSTELLEN
41
IV.7
DIELS-ALDER
REAKTION
MIT
3-METHYL-N-PHENYLMALEINIMID
42
V
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
3-(A-METHOXYVINYL)INDOLEN
45
V.L
DARSTELLUNG
VON
3-(A-METHOXYVINYL)INDOLEN
45
INHALTSVERZEICHNIS
V.2
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
3-(A-METHOXYVINYL)-L-TOSYLINDOL
46
V.3
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
VON
L-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-(A-METHOXYVINYL)
INDOL
50
V.4
DIELS-ALDER
REAKTION
VON
3-(A-DIETHYLPHOSPHORYLOXYVINYL)-L-TOSYLINDOL
52
VI
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
54
VI.
1
VERSUCH
ZUR
ABSPALTUNG
DER
PIVALOYLGRUPPE
54
VI.2
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
56
VI.2.1
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
10A
57
VI.2.2
DARSTELLUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
11
A
UND
5B/H
57
VI.3
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
DER
N-BENZYLGRUPPE
58
VI.3.1
UMSETZUNG
MIT
ALUMINIUMCHLORID
IN
BENZOL
58
VI.3.2
KATALYTISCHE
DEBENZYLIERUNG.
59
VIA
ABSPALTUNG
DER
N-TOSYLGRUPPE
59
VI.4.1
ALKALISCHE
HYDROLYSE
60
VI.4.2
SAURE
HYDROLYSE
VON
SULFONAMIDEN
61
VI.4.3
REDUKTIVE
SPALTUNG
64
VII
HYDRIERUNG
VON
5-METHOXYPYRROLO[3,4-A]CARBAZOLEN
64
VIII
ETHERSPALTUNG
DER
VERBINDUNGEN
6A UND
6B
67
IX
REDUKTION
VON
PYRROLO[3,4-A]CARBAZOLEN
70
IX.
1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
71
X
DARSTELLUNG
VON
OXHNEN
74
X.L
VERSUCH
DER
OXIMBILDUNG
VON
4D
74
X.2
DARSTELLUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
20B
UND
20C
76
X.3
DARSTELLUNG
VON
N-UNGESCHUETZTEN
OXIMEN
78
XI
ZUSAMMENFASSUNG
82
XII
EXPERIMENTELLER
TEIL
89
XIII
LITERATURVERZEICHNIS
123 |
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