Synthese und Einsatz chiraler Diamine als Lithium-Liganden für die enantioselektive Deprotonierung:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1997 |
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Datensatz im Suchindex
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_INHALTSVERZEICHNIS_
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1. EINLEITUNG.1
2. DARSTELLUNG DER CARBAMATE.11
2.1 DARSTELLUNG DER 2,2,4,4-TETRAMETHYL-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATE
.11
2.2 DARSTELLUNG DER DIISOPROPYLCARBAMATE
.13
3. SYNTHESE DER DIAMINE.14
3.1 DARSTELLUNG BEKANNTER DIAMINE
.14
3.1.1 (-)-A-ISOSPARTEIN (3).14
3.1.2 (LR,2R)-N,N,N',N
,-TETRAMETHYL-L,2-DIAMINO-CYCLOHEXAN (39).15
3.1.3 (5AS,10AS)-(+)-OCTAHYDRO-LH,5H-DIPYRROLO[L,2-A:R,2'-D]PYRAZIN
(41).15
3.1.4 (5^S)-ETHAN-1,2-DIYL-1,1 '-DI(2-METHOXYMETHYL-PYRROLIDIN) (44).16
3.2 SYNTHESE NEUER DIAMINE
.17
3.2.1 (5^S)-ETHAN-L,2-DIYL-L,R-DI-(2-METHYL-PYRROLIDIN) (48).17
3.2.2
(SFS)-NJ\T-DI( 1 -CYCLOHEXYLETHYLJ-A^-DIMETHYL-ETHAN-1,2-DIAMIN (53).19
3.2.3
(SJS)-N,IT-DI( 1 -CYCLOHEXYLETHYL)-A^R/V,-DIMETHYL-2,2-DIMETHYL-
PROPAN-L,3-DIAMIN (56).20
3.2.4 (S,S)-2,2-DIRNETHYLPROPAN-L,3-DIYL-L ,R-DI(2-ISOPROPYLAZIRIDIN)
(61A).22
4. EINSATZ DER DARGESTELLTEN DIAMINE IN DER ASYMMETRISCHEN
DEPROTONIERUNG 29
4.1 EINFUEHRUNG
.29
4.2 DEPROTONIERUNG VON ALKYLCARBAMATEN
.31
4.2.2 (LI?,2IO-AWAR,AF'-TETRAMETHYL-L,2-DIAMINO-CYCLOHEXAN
(39).36
4.2.3 (5AS, 1 OAS)-(+)-OCTAHYDRO-1 H,5H-DIPYRROLO[ 1,2-A: 1
',2'-D]PYRAZIN (41).38
4.2.4 (5,5)-ETHAN-1,2-DIYL-1,1 '-DI(2-METHOXYMETHYL-PYRROLIDIN) (44).39
4.2.5 (5,S)-ETHAN-1,2-DIYL-1,1'-DI-(2-METHYL-PYRROLIDIN) (48).40
4.2.6
(SJSYNJF-D\(\-CYCLOHEXYLETHYL)-IV^V'-DIMETHYL-ETHAN-L ,2-DIAMIN (53).41
4.2.7 (5^S)-2,2-DIMETHYLPROPAN-1,3-DIYL-L, 1 '-DI(2-ISOPROPYLAZIRIDIN)
(61A).42
4.3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE
.44
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/952692171
INHALTSVERZEICHNIS
5. EINSATZ ENANTIOMERENREINER DIAMINE ZUR DEPROTONIERUNG DES
CINNAMYLCARBAMATES
38
.48
5.1 EINFUEHRUNG
.48
5.2 REGIO- UND ENANTIOSELEKTIVITAET
.
54
5.3 URSACHEN DER STEREOSELEKTIVITAET
.60
5.3.1
KONFIGURATIONSSTABILE CONTRA -LABILE CARBANION-KOMPLEXE.60
5.3.2
THERMODYNAMISCHE CONTRA DYNAMISCH KINETISCHE STEREOSELEKTION.67
5.4 VERLAUF DER SUBSTITUTION: INVERSION CONTRA RETENTION
.70
5.4.1
EINFLUSS DER ABGANGSGRUPPE.72
5.5 EINSATZ WEITERER DIAMINE ALS LIGANDEN BEI DER DEPROTONIERUNG VON
38.78
6. TIEFTEMPERATUR LH-NMR-STUDIE DER LITHIUMALKENIDE 99.82
6.1 UNTERSUCHUNGEN AN DER ME FALLIERTEN PROBE
.82
6.2 UNTERSUCHUNGEN AN DER NICHT DEPROTONIERTEN AUSGANGSVERBINDUNG
.
88
6.3 FAZIT
.92
7. KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG DER CINNAMYLADDUKTE.93
8. SEMIEMPIRISCHE RECHNUNGEN AM LITHIIERTEN CINNAMYLCARBAMAT 99.102
9. ZUSAMMENFASSUNG
108
INHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTELLER TEIL
10. ALLGEMEINE ANMERKUNGEN.113
11. SYNTHESE DER AUSGANGSVERBINDUNGEN.116
11.1 DARSTELLUNG DER CARBAMOYLCHLORIDE.
116
11.2 DARSTELLUNG DER 2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATE.
117
11.3 DARSTELLUNG DER N,N-DIISOPROPYLCARBAMATE.
123
12. SYNTHESE DER DIAMINE.125
12.1 DARSTELLUNG BEKANNTER DIAMINE
.125
12.1.1 DARSTELLUNG VON (-)-OC-ISOSPARTEIN (3^.125
12.1.2 DARSTELLUNG DES TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-DIAMINS 39.126
12.1.3 DARSTELLUNG DES DIPYRROLOPYRAZIN-LIGANDEN
41.127
12.1.4 DARSTELLUNG DES BISMETHOXYPYRROLIDINYL-LIGANDEN
44.130
12.2. DARSTELLUNG NEUER DIAMINE
.134
12.2.1 DARSTELLUNG DES BISMETHYLPYRROLIDINYL-LIGANDEN 48.134
12.2.2 DARSTELLUNG DER DI(CYCLOHEXYLETHYL)-LIGANDEN.138
12.2.3 DARSTELLUNG DER AZIRIDIN-LIGANDEN 61A,B.143
13. UEBERPRUEFUNG DER KOMPLEXIERUNGSEIGENSCHAFTEN DER DARGESTELLTEN
LIGANDEN AN
NICHT AKTIVIERTEN CARBAMATEN.159
13.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFI AA1
.159
13.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT AA2.160
14. UNTERSUCHUNGEN AM CINNAMYLCARBAMAT.174
14.1 METHYLIERUNG
.174
14.1.1 UNTERSUCHUNGEN BEI VARIIERTER DEPROTONIERUNGSTEMPERATUR.175
14.1.2 UNTERSUCHUNGEN BEI VARIIERTER DEPROTONIERUNGSDAUER.178
14.1.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR VERDRAENGUNG VON DME DURCH (-)-SPARTEIN.179
14.1.4 UNTERSUCHUNGEN MIT VERMINDERTER ELEKTROPHILMENGE.180
14.1.5 VERWENDUNG ANDERER METHYL-UEBERTRAGENDER ELEKTROPHILE.181
INHALTSVERZEICHNIS
14.1.6 UNTERSUCHUNGEN MIT ANDEREN LIGANDEN.182
14.2 DEUTERIERUNG
.185
14.2 METHOXYCARBONYLIERUNGEN
.187
14.3.1 UNTERSUCHUNGEN IN VERSCHIEDENEN LOESUNGSMITTELN.189
14.3.2 UNTERSUCHUNG BEI ERHOEHTER REAKTIONSTEMPERATUR.190
14.3.3 VERWENDUNG ANDERER METHOXYCARBONYL-UEBERTRAGENDER ELEKTROPHILE.191
14.3.4 UNTERSUCHUNGEN MIT ANDEREN LIGANDEN.192
14.4 ACYLIERUNG
.196
14.5 SILYLIERUNG
.197
14.6 STANNYLIERUNG
.199
14.6.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR LITHIODESTANNYLIERUNG MIT ACHIRALEN
LIGANDEN.200
14.6.2 UNTERSUCHUNG BEI VARIIERTER DEPROTONIERUNGSDAUER, -TEMPERATUR.202
\
14.6.3 UMSETZUNG MIT VERMINDERTER ELEKTROPHILMENGE.202
15. EXPERIMENTE ZUR KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG.203
16. ANHANG.211
17. LITERATURVERZEICHNIS
.215 |
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| spellingShingle | Behrens, Karin 1969- Synthese und Einsatz chiraler Diamine als Lithium-Liganden für die enantioselektive Deprotonierung Carbamate - Deprotonierung - Asymmetrische Reaktion - Lithiumkomplexe - Diamine - Chirale Verbindungen Diamine - Asymmetrische Synthese Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd Chirale Verbindungen (DE-588)4348527-3 gnd Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd Deprotonierung (DE-588)4320697-9 gnd Carbamate (DE-588)4147270-6 gnd Diamine (DE-588)4149493-3 gnd Lithiumkomplexe (DE-588)4322862-8 gnd |
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