Desymmetrisierung und stereoselektive C-Substitution von meso-1,4-Diolen durch (-)-Spartein-induzierte Deprotonierung ihrer Dicarbamate:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1999
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Münster, Univ., Diss., 1999 |
| Physical Description: | VII, 296 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
T
HEORETISCHER
T
EIL
1.
EINLEITUNG
1
2.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
12
2.1
SYNTHESE
DER
1,4-DIOLE
12
2.2
SYNTHESE
DER
DICARBAMATE
65-68
19
3.
DEPROTONIERUNG
DES
CIS-CYCLOHEXANDIMETHYLDICARBAMATES
36
UND
ANSCHLIESSENDE
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
22
3.1
EINFUEHRUNG
UND
ERSTE
UNTERSUCHUNGEN
22
3.2
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
26
3.3
CARBOXYLIERUNGEN
33
3.4
ACYLIERUNGEN
35
3.5
ALKYLIERUNGEN
39
3.6
STANNYLIERUNGEN
41
3.7
DEUTERIERUNGEN
42
3.8
SCHLUSSFOLGERUNGEN
AUS
DEN
DEPROTONIERUNGSEXPERIMENTEN
44
4
UMSETZUNGEN
MIT
DEM
DEUTERIERTEN
CARBAMAT
371
45
4.1
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
46
4.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
48
4.3
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-371
50
5
LITHIODESTANNYLIERUNG
UND
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
52
5.1
LITHIODESTANNYLIERUNG
DER
STANNANE
RAC-37J,
37J,
RAC-37K
UND
37K
52
5.2
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
STANNANE
RAC-37J
UND
RAC-37K
55
6
STEREOCHEMISCHE
KORRELATION
DER
SUBSTITUTIERTEN
CIS-DICARBAMATE
37
59
7.
DEPROTONIERUNG
DER
TRANS-CYCLOHEXANDIMETHYLDICARBAMATE
(S,5)-65
UND
(AE,AE)-65
UND
ANSCHLIESSENDE
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
61
7.1
EINFUEHRUNG
UND
ERSTE
UNTERSUCHUNGEN
61
7.2
BESTIMMUNG
DER
INTERNEN
INDUKTION
65
7.3
DEPROTONIERUNGEN
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
71
7.4
LITHIODESTANNYLIERUNG
VON
106B
75
7.5
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATION
VON
106A-C
UND
108
76
8
DEPROTONIERUNG
DES
RACEMISCHEN
TRANS-DICARBAMATES
RAC-65
78
8.1
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-65
78
8.2
ERZEUGUNG
DER
RACEMATE
RAC-106A-C,
RAC-107A,B
UND
RAC-108
80
9
DEPROTONIERUNG
DES
CIS-CYCLOHEXENDIMETHYLDICARBAMATES
66
UND
ANSCHLIESSENDE
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
82
9.1
EINFUEHRUNG
82
9.2
UMSETZUNGEN
IN
DIETHYLETHER
84
9.3
UMSETZUNGEN
IN
TOLUOL
87
9.4
LITHIODESTANNYLIERUNGEN
92
9.5
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATION
VON
119A-C
UND
120A,B
93
10
DEPROTONIERUNGSEXPERIMENTE
MIT
DEM
EXO,EXO-NORBORNENDERIVAT
67
95
10.1
EINFUEHRUNG
95
10.2
DEPROTONIERUNG
IN
DIETHYLETHER
96
10.3
UNTERSUCHUNGEN
IN
TOLUOL
100
10.4
AUFKLAERUNG
DER
KONFIGURATION
105
11
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEM
ENDO,
ENRFO-NORBORNENDERIVAT
68
107
11.1
THEORETISCHE
BETRACHTUNGEN
107
11.2
DEPROTONIERUNG
UND
UMSETZUNG
DES
ENDO,
NDO-CARBAMATES
68
110
11.3
TRENNUNG
DER
ISOMEREN
CARBAMATE
67
UND
68
DURCH
DIASTEREOMER-DIFFERENZIERENDE
DEPROTONIERUNG
115
12
ENTFERNUNG
DER
CARBAMATGRUPPE
118
12.1
EINFUEHRUNG
118
12.2
OEFFNUNG
DES
OXAZOLIDINRINGES
121
12.3
ABSPALTUNG
DER
CARBAMATGRUPPE
MIT
BASEN
(METHODE
A2)
124
12.4
SAURE
HYDROLYSE
DER
CARBAMATGRUPPE
(METHODE
B)
129
12.5
BEHANDLUNG
MIT
REDUKTIONSMITTELN
(METHODEN
CI
UND
C2)
130
12.6
FAZIT
136
13
SYNTHESE
VON
PYRROLIDIN-DERIVATEN
138
13.1
EINFUEHRUNG
138
13.2
UMSETZUNGEN
IN
BENZYLAMIN
140
13.3
SYNTHESE
DES
OCTAHYDROISOINDOLS
201
144
14
ZUSAMMENFASSUNG
149
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
1
ALLGEMEINES
157
2
SYNTHESE
DER
DIOLE
UND
DIAMINE
160
2.1
CIS-1,2-CYCLOHEXANDIMETHANOL
(45)
160
2.2
IRANS-CYCLOHEXANDIMETHANOL
160
2.2.1
()-RAC-IRAYYS-CYCLOHEXANDICARBONSAEURE
(RAC-47)
160
2.2.2
(+)-(S,S)-IRANS-CYCLOHEXANDICARBONSAEURE
[(S,5)-47]
161
2.2.3
(-)-(/?,
R)-TRANS-CYCLOHEXANDICARBONSAEURE
[(AE,AE)-47]
165
2.2.4
()-RAC-IRANS-CYCLOHEXANDIMETHANOL
(RAC-43)
166
2.2.5
(-)-(S,S)-IRANS-CYCLOHEXANDIMETHANOL
[(S,5)-43]
167
2.2.6
(+-)-(AE,AE)-IRANS-CYCLOHEXANDIMETHANOL
[(AE,L?)-43]
167
2.3
CIS-4-CYCLOHEXEN-L,2-DIMETHANOL
(40)
168
2.4
CIS-5-NORBOMEN-2,3-ENEFO,EN /O-DIMETHANOL
(41)
168
2.5
CIS-5-NORBOMEN-2,3-EXO,EXO-DIMETHANOL
(42)
169
2.5.1
CIS-5-NORBORNEN-2,3-EXO,EXO-DICARBONSAEUREANHYDRID
(59)
169
2.5.2
CIS-5-NORBOMEN-2,3-EXO,EXO-DIMETHANOL
(42)
170
II
2.6
RAC-TRANS-N,N,
A'
1
,
.V
'
-TETRAMETHYL-L,2-CYCLOHEXANDIAMIN
(RAC-79)
170
2.7
(AE,AE)-ZRARCSVV,AAV',A
R
'-TETRAMETHYL-L,2-CYCLOHEXANDIARNIN
[(AE,AE)-79]
171
2.8
CB-A',A
'
,A
"
,A'
'
-TETRAMETHYL-L,2-CYCLOHEXANDIAMIN
(111)
171
2.9
CIS-L,3-DIAZA-L,3-DIMETHYLBICYCLO-[4.3.0]-NONAN
(110)
172
3
SYNTHESE
DER
1,4-DICARBAMATE
172
3.1
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN
(62)
172
3.2
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLCHLORID
(64)
173
3.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
DICARBAMATE
173
3.4
CIS-CYCLOHEXAN-L,2-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
(36)
174
3.5
RAC-RRANS-CYCLOHEXAN-L,2-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
(RAC-65)
174
3.6
(S,S)-CYCLOHEXAN-L,2-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOIIDIN-3
CARBOXYLAT)]
[(5,5)-65]
175
3.7
(AE,AE)-CYCLOHEXAN-L,2-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
[(,AE)-65J
175
3.8
CZS-4-CYCLOHEXEN-L,2-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
(66)
176
3.9
EXO,EXO-NORBOM-5-EN-2,3-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
(68)
177
3.10
ENTFO,ENRFO-NORBOM-5-EN-2,3-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
(67)
178
4
DEPROTONIERUNG
UND
UMSETZUNG
DES
C-L,2-DICARBAMATES
36
179
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DEPROTONIERUNG
VON
1
,4-DICARBAMATEN
179
4.1.1
DEPROTONIERUNG
UND
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
179
4.1.2
DEPROTONIERUNG
UND
UMSETZUNG
MIT
KOHLENDIOXID
180
4.2
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
180
4.2.1
VARIIERUNG
DER
METALLIERUNGSDAUER
180
4.2.2
DEPROTONIERUNG
MIT
EINER
AEQUIMOLARER
MENGE
BASE
181
4.2.3
ZWEIMALIGES
DEPROTONIEREN
MIT
SEC-BUTYLLITHIUM/(-)-SPARTEIN
181
4.2.4
DEPROTONIERUNG
MIT
(R,R)-L,2-N,N,
.V
'
,A
R
'
-CYCLOHEXANDIAMIN
(AE,AE)-79
ALS
KOMPLEXIERUNGSMITTEL
182
4.2.5
VERSUCHE
IN
ETHER
183
4.3
CARBOXYLIERUNGEN
184
4.3.1
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID
184
4.3.2
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN
185
4.3.3
REAKTION
MIT
CHLORAMEIENSAEUREMETHYLESTER
186
4.3.4
REAKTION
MIT
DIMETHYLCARBONAT
186
4.3.5
REAKTION
MIT
DIETHYLCARBONAT
187
4.4
ACYLIERUNGEN
188
4.4.1
REAKTION
MIT
BENZOESAEUREMETHYLESTER
188
4.4.2
REAKTION
MIT
ESSIGSAEUREETHYLESTER
189
4.4.3
REAKTION
MIT
AMEISENSAEUREETHYLESTER
191
4.4.4
REAKTION
MIT
DIMETHYLFORMAMID
193
4.5
ALKYLIERUNGEN
194
4.5.1
REAKTION
MIT
METHYLIODID
194
4.5.2
REAKTION
MIT
ALLYLBROMID
195
4.5.3
REAKTION
MIT
ALLYLCHLORID
196
III
4.5.4
REAKTION
MIT
BENZYLBROMID
196
4.5.5
REAKTION
MIT
BENZYLCHLORID
197
4.6 STANNYLIERUNGEN
197
4.6.1
REAKTION
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
197
4.6.2
REAKTION
MIT
TRIBUTYLZINNCHLORID
198
4.7
DEUTERIERUNGSVERSUCHE
200
4.7.1
REAKTION
MIT
DEUTERIUMOXID
200
4.7.2
REAKTION
MIT
[DJ-ESSIGSAEURE
200
4.7.3
ZWEIMALIGE
DEPROTONIERUNG
UND
UMSETZUNG
MIT
[DJ-METHANOL
200
5
VERSUCHE
MIT
DEM
DEUTERIERTEN
CARBAMAT
201
5.1
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
201
5.1.1
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN
201
5.1.2
MIT
METHYLIODID
202
5.2
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
204
5.3
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-371
204
6
LITHIODESTANNYLIERUNG
VON
37J,
RC-37J,
37K
UND
RAC-37K
205
6.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
205
6.2
LITHIODESTANNYLIERUNG
DES
TRIMETHYLSTANNANES
RAC-37J/37J
205
6.2.1
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
205
6.2.2
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID
OHNE
KOMPLEXBILDNER
206
6.2.3
REAKTION
MIT
METHYLIODID
206
6.3
LITHIODESTANNYLIERUNG
DES
TRIBUTYLSTANNANS
RC-37K/37K
207
6.3.1
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID
207
6.3.2
REAKTION
MIT
[DJ-ESSIGSAEURE
207
6.3.3
TEST
DER
KONFIGURATIONSSTABILITAET
207
6.4.
VERSUCHE
ZUR
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
DES
TRIMETHYLSTANNANES
RAC-31\
208
6.4.1
DESTANNYLIERUNG
MIT
W-BUTYLLITHIUM/(-)-SPARTEIN
208
6.4.2
DESTANNYLIERUNG
MIT
METHYLLITHIUM/(-)-SPARTEIN
208
6.5.
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
DES
TRIBUTYLSTANNANES
RAC-37K
209
6.5.1
DESTANNYLIERUNG
MIT
SEC-BUTYLLITHIUM/(-)-SPARTEIN
209
6.5.2
DESTANNYLIERUNG
MIT METHYLLITHIUM/(-)-SPARTEIN
209
7
METALLIERUNG
UND
SUBSTITUTION
DES
(5,
5)-RRAYYS-DICARBAMATES
211
7.1
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
MIT
CO
2
/CH
2
N
2
ALS
ELEKTROPHIL
211
7.1.1
VARIIERUNG
DER
METALLIERUNGSDAUER
211
7.1.2
DEPROTONIERUNG
MIT
DME
ALS
KOMPLEXBILDNER
212
7.1.3
DEPROTONIERUNG
IN
DIETHYLETHER
212
7.1.4
DEPROTONIERUNG
IN
THF
212
7.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DER
CYCLOHEXANDIAMINE
79,
(AE,AE)-79,
111
SOWIE
110
UND
ANSCHLIESSENDE
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
213
7.2.1
DEPROTONIERUNG
MIT
RAC-TRANS-L,2-CYCLOHEXANDIAMIN
79
ALS
KOMPLEXBILDNER
213
7.2.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DES
(AE,AE)-CYCLOHEXANDIAMINS
(AE,AE)-79
215
7.2.3
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DES
CIS
1
,2-CYCLOHEXANDIAMINS
111
215
7.2.4
DEPROTONIERUNG
MIT
CM-J,3-DIAZABICYCLONONAN
110
ALS
KOMPLEXBILDNER
216
7.3
METALLIERUNGEN
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
IN
TOLUOL
216
7.3.1
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
216
7.3.2
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
218
IV
7.4
METALLIERUNGEN
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
IN
ETHER
218
7.4.1
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
218
7.4.2
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
218
7.4.3
UMSETZUNG
MIT
METHYLTOSYLAT
219
7.4.4
UMSETZUNG
MIT
DIMETHYLSULFAT
219
7.4.5
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
IN
GEGENWART
VON
DMPU
219
7.5
ERNEUTE
DEPROTONIERUNG
DES
METHYLIERTEN
CARBAMATES
220
7.6
LITHIODESTANNYLIERUNGEN
221
7.6.1
REAKTION
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN
OHNE
KOMPLEXBILDNER
221
7.6.2
RAC-TRANS
1,2-CYCLOHEXANDIAMIN
79
ALS
KOMPLEXBILDNER
221
8
METALLIERUNG
UND
SUBSTITUTION
DES
(AE,AE)-CYCLOHEXANDIMETHYL
DICARBAMATES
(AE,AE)-65
223
8.1
REAKTIONEN
MIT
CO
2
/CH
2
N
2
ALS
ELEKTROPHIL
223
8.1.1
DEPROTONIERUNGEN
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
223
8.1.2
DEPROTONIERUNGEN
IN
THF
224
8.2
REAKTIONEN
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
ALS
ELEKTROPHIL
225
8.2.1
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
225
8.2.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DES
CYCLOHEXANDIAMINS
RAC-79
226
8.2.3
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DES
CYCLOHEXANDIAMINS
(AE,AE)-79
226
9
METALLIERUNG
UND
SUBSTITUTION
DES
RAC-DICARBAMATES
RAC-65
227
9.1
REAKTIONEN
MIT
CO
2
/CH
2
N
2
ALS
ELEKTROPHIL
227
9.1.1
DEPROTONIERUNGEN
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
227
9.1.2
DEPROTONIERUNGEN
IN
THF
227
9.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
UND
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
228
9.3
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DES
CYCLOHEXANDIAMINS
RAC-79
UND
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
228
9.4
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
229
10
UNTERSUCHUNGEN
AM
EA-L,2-CYCLOHEX-4-EN-DICARBAMAT
66
230
10.1
VERSUCHE
IN
ETHER
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN
ALS
ELEKTROPHIL
230
10.1.1
VARIIERUNG
DER
METALLIERUNGSDAUER
OHNE
KOMPLEXBILDNER
230
10.1.2
MIT
TMEDA
ALS
KOMPLEXBILDNER
231
10.1.3
MIT
(-)-SPARTEIN
ALS
KOMPLEXBILDNER
232
10.2
VERSUCHE
IN
TOLUOL
233
10.2.1
METALLIERUNG
OHNE
KOMPLEXBILDNER
233
10.2.2
VARIIERUNG
DER
METALLIERUNGSDAUER
MIT
TMEDA
ALS
KOMPLEXBILDNER
233
10.2.3
DEPROTONIERUNG
MIT
(-)-SPARTEIN
UND
UMSETZUNG
MIT
233
10.2.4
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
234
10.2.5
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
236
10.2.6
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
UND
DMPU
ALS
HILFSBASE
237
10.3
LITHIODESTANNYLIERUNG
238
10.3.1
UMSETZUNG
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN
238
10.3.2
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
ALS
ELEKTROPHIL
239
11
EXPERIMENTE
MIT
DEM
EXO,EXO-L,2-NORBORN-5-EN-DERIVAT
67
239
11.1
VERSUCHE
IN
ETHER
239
V
11.1.1
DEPROTONIERUNG
OHNE
KOMPLEXBILDNER
239
11.1.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
241
11.1.3
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
243
11.2
VERSUCHE
IN
TOLUOL
244
11.2.1
UMSETZUNG
MIT
KOHLENDIOXID/DIAZOMETHAN
244
11.2.2
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLZINNCHLORID
244
11.2.3
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
246
11.3
LITHIODESTANNYLIERUNG
248
12
EXPERIMENTE
MIT
DEM
ENDO,ENDO-L,2-NORBORN-5-EN-DERIVATES
68
249
12.1
DEPROTONIERUNG
IN
ETHER
249
12.2
VERSUCHE
IN
TOLUOL
250
12.2.1
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
TMEDA
250
12.2.2
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
VON
(-)-SPARTEIN
251
12.2.3
DEPROTONIERUNG
IN
GEGENWART
DES
(AE,AE)-CYCLOHEXANDIAMINS
(R,R)-79
251
12.3
TRENNUNG
DER
NORBOMENDICARBAMATE
252
13
DECARBAMOYLIERUNG
DES
M-CYCLOHEXANDICARBAMATES
36
252
13.1
OEFFNUNGDESSCHUTZGRUPPE
252
13.1.1
REAKTION
MIT
METHANSULFONSAEURE
IN
METHANOL
252
13.1.2
REAKTION
MIT
KATALYTISCHEN
MENGEN
METHANSULFONSAEURE
IN
METHANOL
253
13.1.3
REAKTION
MIT
METHANSULFONSAEURE
UND
ETHYLENGLYCOL
IN
DICHLORMETHAN
254
13.2
ABSPALTUNG
DER
GEOEFFNETEN
SCHUTZGRUPPE
255
13.2.1
ABSPALTUNG
MIT
KALIUMCARBONAT
255
13.2.2
ABSPALTUNG
MIT
NATRIUMHYDRID
255
13.2.3
ABSPALTUNG
MIT
LITHIUMHEXAMETHYLDISILAZID
256
13.2.4
VERSUCH
DER
ABSPALTUNG
MIT
NATRIUMACETAT
256
13.2.5
VERSUCH
DER
ABSPALTUNG
G
MIT
WAESSRIGER
AMMONIAKLOESUNG
256
13.3
REDUKTIVE
METHODEN
256
13.3.1
REDUKTIVE
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
256
13.3.2
REDUKTIVE
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
257
13.3.3
VERSUCH
DER
REDUKTIVEN
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
NATRIUMBORHYDRID
258
13.3.4
VERSUCH
DER
REDUKTIVEN
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
NATRIUMBORHYDRID/
LITHIUMBROMID
258
13.3.5
VERSUCH
DER
REDUKTIVEN
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
LITHIUMBORHYDRID
258
13.3.6
VERSUCH
DER
REDUKTIVEN
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
LITHIUMTRIETHYLBORHYDRID
259
13.3.7
VERSUCH
DER
REDUKTIVEN
DECARBAMOYLIERUNG
AN
PD/C
MIT
WASSERSTOFF
259
14
DECARBAMOYLIERUNGEN
DER
SUBSTITUIERTEN
CRS-CYCLOHEXANDICARBAMATE
259
14.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
259
14.1.1
OEFFNUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
UND
ABSPALTUNG
DURCH
WAESSRIGE
BASEN
259
14.1.2
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
5
M
SALZSAEURE
(METHODE
B)
260
14.1.3
REDUKTIVE
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
(METHODE
CI)
260
14.1.4
REDUKTIVE
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
DIBAH
(METHODE
C2)
260
14.2
OEFFNUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
(METHODE
A)
260
14.2.1
OEFFNUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
DES
METHYLESTERS
37A
260
14.2.2
OEFFNUNG DER
SCHUTZGRUPPEN
DES
METHYLIERTEN
CARBAMATES
37G
262
14.2.3
OEFFNUNG DER
SCHUTZGRUPPEN
DES
BENZYLSUBSTITUIERTEN
CARBAMATES
RAC-37I
263
14.3
ENTFERNUNG
DER
CARBAMATGRUPPEN
(METHODE
A)
264
VI
14.3.1
SPALTUNG
DES
METHYLIERTEN
BISURETHANS
148C
264
14.3.2
EIN-TOPF-SPALTUNG
DES
BENZYLSUBSTITUIERTEN
DICARBAMATES
37I
264
14.3.3
SPALTUNG
DES
BENZYLSUBSTITUIERTEN
BISURETHANS
RAC-148D
267
14.3.4
EIN-TOPF-SPALTUNG
DES
CARBOXYLIERTEN
DICARBAMATES
37A
267
14.4
REDUKTIVE
DECARBAMOYLIERUNGEN
(METHODEN
CI
UND
C2)
269
14.4.1
SPALTUNG
DES
METHYLIERTEN
DICARBAMATES
RAC-37G
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
269
14.4.2
SPALTUNG
DES
DICARBAMATES
RAC-37G
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
269
14.4.3
SPALTUNG
DER
ALLYLSUBSTITUIERTEN
DICARBAMATE
37H
UND
38H
MIT
LITHIUM
ALUMINIUMHYDRID
269
14.4.4
SPALTUNG
DER
BENZYLSUBSTITUIERTEN
DICARBAMATE
RAC-37I
UND
RAC-38I
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
271
15
DECARBAMOYLIERUNG
WEITERER
DICARBAMATE
272
15.1
DECARBAMOYLIERUNG
SUBSTITUIERTER
TRANS-CYCLOHEXANDICARBAMATE
272
15.1.1
DECARBAMOYLIERUNG
DES
METHYLESTERS
106A
(METHODE
B)
272
15.1.2
DECARBAMOYLIERUNG
DES
UMLAGERUNGSPRODUKTES
108
(METHODE
B)
273
15.1.3
DECARBAMOYLIERUNG
DES
METHYLIERTEN
CARBAMATES
106C
(METHODE
A)
273
15.2
DECARBAMOYLIERUNG
DES
METHYLIERTEN
EXO.EXO-NORBOMENDICARBAMATES
125C
274
15.2.1
REDUKTION
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
(METHODE
CI)
274
15.2.2
SPALTUNG
MIT
METHANSULFONSAEURE
UND
KALIUMCARBONAT
(METHODE
A)
275
16
OXIDATION
DER
METHYLSUBSTITUIERTEN
DIOLE
276
16.1
OXIDATION
DES
CZS-DIOLS
RAC-98A
276
16.2
OXIDATION
DES
TRANS-DIOIS
114
276
16.3
OXIDATION
DES
EXO,EXO-DIOLS
130
277
17
SYNTHESE
VON
PYRROLIDINDERIVATEN
278
17.1
AKTIVIERUNG
VON
1,4-PENTANDIOL
278
17.1.1
MESYLIERUNG
VON
1
,4-PENTANDIOL
278
17.1.2
TOSYLIERUNG
VON
1,4-PENTANDIOL
279
17.1.3
DAS
CYCLISCHE
SULFAT
VON
1
,4-PENTANDIOL
279
17.2
UMSETZUNG
DER
AKTIVIERTEN
1,4-PENTANDIOLE
MIT
BENZYLAMIN
281
17.2.1
UMSETZUNG
DES
BISMESYLATES
RAC-183
IN
BENZYLAMIN
281
17.2.2
UMSETZUNG
DES
BISMESYLATES
RAC-183
IN
BENZYLAMIN
MIT
TRIETHYLAMIN
281
17.2.3
UMSETZUNG
DES
BISTOSYLATES
RAC-184
IN
BENZYLAMIN
281
17.2.4
UMSETZUNG
DES
CYCLISCHEN
SULFATES
RAC-186
IN
BENZYLAMIN
282
17.3
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
DES
BISMESYLATES
RAC-183
MIT
NATRIUMAZID
282
17.3.1
UMSETZUNG
IN
ACETON
282
17.3.2
UMSETZUNG
IN
THF
282
17.3.3
UMSETZUNGEN
IN
DMF
283
18
SYNTHESE
VON
OCTAHYDROISOINDOLDERIVATEN
285
18.1
MESYLIERUNG
DES
METHYLIERTEN
CW-DIOLS
98A
285
18.2
UMSETZUNG
DES
MESYLATES
180
MIT
BENZYLAMIN
286
18.3
SYNTHESE
VON
1
-METHYLOCTAHYDROISOINDOL
287
18.3.1
MONOSUBSTITUTION
DES
DIMESYLATES
180
287
18.3.2
HYDRIERUNG
DES
AZIDOMESYLATES
199
288
L
ITERATURVERZEICHNIS
289
VII |
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